Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αιφνιδιάστηκε από τον Γερμανό Γιαν-Λέναρντ Στρουφ, που μπήκε στο κυρίως ταμπλό του Masters 1000 της Μαδρίτης ως lucky loser.
Παρότι τους δύο τενίστες χωρίζουν 60 θέσεις στην παγκόσμια κατάταξη (Νο5 ο Τσιτσιπάς, Νο 65 ο Γερμανός), ο 33χρονος Στρουφ νίκησε με 7-6 (7/5), 5-7, 6-3 και προκρίθηκε στα ημιτελικά, για πρώτη φορά.
Κατά ειρωνικό τρόπο θα αντιμετωπίσει τον Ασλάν Καράσεφ στους «τέσσερις», για δεύτερη φορά στη διοργάνωση: ήταν ακριβώς ο Ρώσος που τον νίκησε στα προκριματικά και αρχικά τον εμπόδισε να μπει στην κύρια κλήρωση, πριν ο Στρουφ επιλεχθεί ως lucky loser, λόγω απόσυρσης ενός τενίστα.
Με οδηγό το σερβίς του που ξεπερνούσε συχνά τα 210, ακόμη και τα 215 χλμ./ώρα και στηριζόμενος στις δυνατές βολές του, ο Γερμανός κατάφερε να πάρει μεγάλο πλεονέκτημα στο τρίτο σετ (3-1).
Ήταν η πέμπτη νίκη του Στρουφ επί παίκτη του Top-5, ενώ η εντυπωσιακή πορεία του στην ισπανική πρωτεύουσα εγγυάται ότι θα ανέβει στις πύλες του Top-30 τη Δευτέρα, πολύ κοντά στην καλύτερη κατάταξη της καριέρας του (29ος τον Αύγουστο του 2020).
Στον άλλο ημιτελικό θα παίξουν ο 19χρονος Ισπανός φαινόμενο Κάρλος Αλκαράθ, Νο2 του κόσμου και κάτοχος του τροπαίου, με τον Κροάτη Μπόρνα Τσόριτς (20ός).