Τη δυσάρεστη είδηση γνωστοποίησε με ανάρτησή της, στον προσωπικό της λογαριασμό στο Facebook, η Φαίη Μάτσου, πρώην μέλος των «Ριφιφί». «Καλό ταξίδι στο φως .. στον υπέροχο συναισθηματικό καλλιτέχνη Ανδρέα Τσουκαλά» έγραψε.
Το 1992, ξεκίνησε στο χώρο της δισκογραφίας ως συνθέτης, στιχουργός και ερμηνευτής υπογράφοντας το πρώτο του συμβόλαιο με τη δισκογραφική εταιρεία Lyra, όπου και εκδόθηκε το πρώτο του ολοκληρωμένο CD με τον γενικό τίτλο «Στους καιρούς τους πονηρούς», το οποίο υπογράφει ως δημιουργός και ερμηνευτής, καθώς και ως υπεύθυνος καλλιτεχνικός επιμελητής της παραγωγής. Το άλμπουμ αυτό γνωρίζει επιτυχία τόσο σε κριτικές από τα ΜΜΕ, όσο και σε πωλήσεις.
Μέσα σ’ ένα εξάμηνο, κατατάσσεται στα top ten των ραδιοφώνων, αλλά και των πωλήσεων στις δημοσιεύσεις της εφημερίδας Έθνος ανεβαίνοντας μέχρι και την τέταρτη θέση στην δεκάδα, όπως προκύπτει από τα μεγαλύτερα και έγκυρα δισκοπωλεία στην Ελλάδα. Από τον ίδιο δίσκο ξεχώρισαν τα τραγούδια «Νόμιζα», «Μπαλάντα», «Στους καιρούς τους πονηρούς», «Απλά κι αληθινά», κ.ά.
Το 1994, κυκλοφόρησε το δεύτερο προσωπικό του άλμπουμ από τη δισκογραφική εταιρεία Lyra, το οποίο ομοίως υπέγραψε ως συνθέτης – στιχουργός και ερμηνευτής, με τον γενικό τίτλο «Μια καινούργια μέρα», με παρόμοια επιτυχία και σχεδόν άμεσα συμπεριλαμβάνεται και πάλι στα top ten των ραδιοφώνων αλλά και των πωλήσεων, με το ομώνυμο τραγούδι να ξεχωρίζει. Στον ίδιο δίσκο περιλαμβάνει και την ελληνική διασκευή του τραγουδιού «Sealed with a kiss», των Gary Gold και Peter Udell, με τίτλο «Αντίο». Από τον ίδιο δίσκο ξεχώρισαν τα τραγούδια «Αντίο», «Συγγνώμη», «Μια καινούρια μέρα», «Παρωπίδες».
Μέσα από τη M-Records ως υπεύθυνος παραγωγής ελληνικού ρεπερτορίου και ως υπεύθυνος της επιμέλειας παραγωγής, υπέγραψε τον δίσκο «Σαν Άνεμος», που είναι η πρώτη δισκογραφική δουλειά της Χρυσώς Σταματοπούλου, αδελφή της Μαντώ. Το άλμπουμ περιλαμβάνει δώδεκα τραγούδια και έχει εμφανείς επιρροές της τζαζ και της ροκ μουσικής. Ορισμένα τραγούδια του άλμπουμ που ξεχωρίζουν από το πρώτο άκουσμα το «Σαν Ανεμος», το οποίο υπογράφει και ως συνθέτης, «Μόνο μια φορά», «Απολυτίκιο Έρωτα» κ.ά.
Ο Ανδρέας Τσουκαλάς, επίσης, είχε αναλάβει την καλλιτεχνική διεύθυνση της «Συναυλίας αγάπης για τα παιδιά» που διοργανώθηκε με πρωτοβουλία του Συλλόγου Ιδιοκτητών Φροντιστηρίων Ξένων Γλωσσών Νομού Αχαΐας και Ζακύνθου (PALSO) και με πολλούς ακόμα χορηγούς. Επίσης, συμμετείχε ως καλλιτεχνικός υπεύθυνος στις συναυλίες του μουσικού περιοδικού Popcorn σε συνεργασία με τον Θοδωρή Ρακιτζή (οργάνωση) και τον Πέτρο Καντιάνη (Υπεύθυνο Επικοινωνίας & ΜΜΕ). Στις συναυλίες αυτές, εκτός του Μιχάλη Ρακιντζή πλαισιωμένου από νέους ταλαντούχους καλλιτέχνες, συμμετείχε και ο ίδιος και ερμηνευτικά, έγιναν δε 36 περιοδείες σε όλη την Ελλάδα.
